斯通被描述为具有左翼政治观点，他还因对有争议的世界人物，如阿道夫·希特勒、约瑟夫·斯大林和乌戈·查韦斯的看法而引起关注。 在Showtime的《普京访谈录》中，斯通称约瑟夫·斯大林是 "历史上最有名的恶棍，仅次于阿道夫·希特勒"，他 "留下了可怕的名声，并永远玷污了[共产主义]意识形态......混杂着血腥和恐怖"。斯通赞同作家威廉·布卢姆的作品，说他的书应该在学校和大学教授。
斯通从1980年代起就对拉丁美洲产生了兴趣，当时他导演了《萨尔瓦多》，后来又回来拍摄了关于该地区左倾运动的纪录片《边境以南》。他表示，这些运动是该地区走向政治和经济自治的积极步骤。他支持委内瑞拉总统乌戈·查韦斯，并钦佩哥伦比亚激进组织哥伦比亚革命军。
斯通批评了美国支持的 "秃鹰行动"，这是一个国家恐怖行动，为支持阿根廷、玻利维亚、巴西、智利、巴拉圭和乌拉圭的南美洲右翼独裁政权而进行暗杀和失踪。
斯通称沙特阿拉伯是中东地区的主要不稳定因素。他还批评了美国的外交政策，"我们把伊拉克、叙利亚、利比亚搞得一团糟，但这对美国公众来说并不重要，破坏中东是可以的"。
斯通认为，911事件与2000年大选的争议之间存在联系。"有人把2000年的选举和9月11日的事件联系起来了吗？......寻找第13个月！"
据《娱乐周刊》报道，斯通在2008年和2012年的选举中都投票给巴拉克·奥巴马担任美国总统。"我投票给奥巴马是因为......我认为他是一个聪明人，我认为他能很好地应对困难......非常聪明的家伙......是的，更好的选择。" 2012年，斯通支持荣·保罗竞选共和党总统提名，理由是他支持不干涉主义的外交政策。他说保罗是 "任何人中唯一对世界的未来说任何聪明话的人"。后来。"我在共和党初选中支持荣·保罗......但他的国内政策......毫无意义！"2016年3月，斯通在《赫芬顿邮报》上撰文表示支持佛蒙特州美国参议员伯尼·桑德斯竞选2016年民主党提名。 2016年9月，斯通表示他将投票给绿党候选人吉尔·斯坦恩竞选总统。
斯通在圣塞巴斯蒂安电影节上发言时说，许多美国人对巴拉克·奥巴马的政策产生了幻觉，原本以为他会是 "一个非常正直的人"。他说 "恰恰相反，奥巴马在乔治·W·布什政府的政策上加倍努力，"并且 "创造了......有史以来最大规模的全球安全监控国家，远远超过了东德的斯塔西（国家安全部）" 。
2018年4月，斯通出席了在德黑兰举行的曙光电影节的新闻发布会，他将唐纳德·特朗普总统比作 "别西卜"（苍蝇王），即圣经中的恶魔人物。 虽然斯通在2020年投票给乔·拜登，但他批评了他认为的民主党的虚伪性；斯通认为，民主党没有像2016年那样关注俄罗斯的干涉。 他反思说："我感觉到新保守主义者在华盛顿跳来跳去，准备好他们的弹药，因为他们知道这个人，最后会听从他们的命令。"
在2010年1月宣布其关于美国历史的系列纪录片的新闻发布会上，他说。"希特勒在历史上很容易成为替罪羊，而且被廉价地使用，他是一系列行动的产物，这是因果关系"。就在评论希特勒之前，他提到了斯大林："我们不能只以'好'或'坏'来判断人。" 针对斯通关于他打算将希特勒 "放在背景中 "的评论，西蒙·维森塔尔中心的拉比马文·希尔说，这 "就像将癌症放在背景中，而不是认识到癌症的真实面目，一种可怕的疾病。"
2010年7月25日，斯通在接受伦敦《星期日泰晤士报》采访时说。"希特勒对俄罗斯人造成的伤害远远超过犹太人，25或30万人[被杀]"。他反对他所说的 "犹太人对媒体的统治"，似乎对大屠杀的报道持批评态度，并补充说："美国有一个主要的游说团体，他们是勤奋的人，他们对每一个评论都保持高度关注，是华盛顿最强大的游说团体。以色列多年来搞砸了美国的外交政策。"这些言论受到了犹太团体的批评，包括美国犹太委员会，该委员会将他的言论与梅尔·吉布森的言论进行了负面比较。反诽谤联盟的亚伯拉罕·福克斯曼说："奥利弗·斯通关于'犹太人支配媒体'和控制美国外交政策的言论再次显示了他的阴谋论色彩，他的话让人联想到一些关于犹太人权力和影响不当的最陈腐和阴谋的概念。"
以色列议会议长、主要的苏联拒绝者尤利·爱德斯坦将斯通的言论描述为 "可能是《锡安长老会纪要》的续集"，以色列侨民事务和公共外交部长亦如此认为。
一天后，斯通表示：
“在试图就德国人对许多人犯下的一系列暴行提出更广泛的历史观点时，我对大屠杀做了一个笨拙的联想，对此我很抱歉，我很后悔。犹太人显然没有控制媒体或任何其他行业。事实上，大屠杀今天仍然是一个非常重要的、生动的和当前的问题，这要归功于致力于纪念这一暴行的广泛联盟的辛勤工作，它是一个暴行。”
两天后，斯通向反诽谤联盟发表了第二次道歉，并被接受。"福克斯曼说："我相信他现在明白了这些问题以及他的错误所在，这件事就此了结。
奥利弗·斯通是维基解密创始人朱利安·阿桑奇的一个积极支持者，斯通在2012年6月签署了一份支持阿桑奇申请政治庇护的请愿书。2012年8月，他与电影制片人迈克尔·摩尔一起撰写了一篇关于维基解密和言论自由的重要性的《纽约时报》专栏文章。斯通于2013年4月在厄瓜多尔大使馆访问了阿桑奇，并评论说："我不认为美国的大多数人意识到维基解密有多重要，以及为什么朱利安的案子需要支持。" 他还批评了纪录片《我们窃取机密：维基解密的故事》和电影《危机解密》，说 "朱利安·阿桑奇为言论自由做了很多，现在却被滥用这一概念的人所害"。
2013年6月，斯通和许多其他名人出现在一个支持切尔西·曼宁的视频中。
2014年12月，斯通发表声明支持俄罗斯政府关于乌克兰的说法，将2014年的乌克兰革命描绘成中情局的阴谋。他还驳斥了乌克兰前总统（因2014年乌克兰革命而被赶下台）维克多·亚努科维奇对乌克兰新政府声称的杀害抗议者负责的说法。他说亚努科维奇是合法的总统，他被 "装备精良的新纳粹激进分子 "强迫离开乌克兰。他说，"在这场政变的悲惨后果中，西方一直保持着'俄罗斯在克里米亚'的主导说法，而真正的说法是'美国在乌克兰'" 。几本关于乌克兰历史书籍的作者，多伦多大学的斯蒂芬·维利琴科，以及《每日野兽》的詹姆斯·基希克批评了斯通的评论和电影计划（《火中的乌克兰》，2016）。
在2017年6月接受《国家》杂志采访，宣传他关于普京的纪录片时，斯通拒绝了美国情报机构关于俄罗斯试图影响2016年总统选举的一致结论。斯通指责美国中央情报局、联邦调查局和国家安全局捏造情报。他说 "在我看来，俄罗斯人影响选举的说法的荒谬是显而易见的。以色列通过美国以色列公共事务委员会对美国选举的影响要大得多，沙特阿拉伯通过金钱产生影响......谢尔登·阿德尔森和科赫兄弟对美国选举的影响要大得多......而以色列总理来到我们国家，在国会发言，批评总统在伊朗的政策，这相当令人气愤。"
俄罗斯在2013年通过了一项法律，禁止在宣传同性恋时以未成年人为目标。2019年对普京的采访中，斯通对这项法律说："看起来也许这是一项明智的法律"。斯通后来说，他不反对同性恋/LGBTQ。
斯通自愿接种了俄罗斯斯普特尼克五号的新冠病毒疫苗，尽管他比建议的最高接种年龄大了十岁。他还说，他们的疫苗被忽视是 "疯狂的"，并进一步补充说，"俄罗斯一直是最先进的国家之一，如果不是最先进的国家的话"。
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