以优异的成绩毕业后，德桑蒂斯在达林顿学校（佐治亚州罗马的一所私立机构）教了一年的历史，然后进入哈佛大学法学院学习；一位朋友告诉我，他受到了电影 《好人寥寥》的启发。在这部电影中，汤姆·克鲁斯扮演一名执法署检察官，一名海军律师，为被指控在关塔那摩湾海军基地实施致命攻击的海军士兵辩护。在伊拉克战争仍在激烈进行的情况下，德桑蒂斯也成为一名执法署检察官。他被派往杰克逊维尔附近的梅波特海军基地，也被派往关塔那摩，在那里他处理被拘留者的问题。一位曾与德桑蒂斯共事的同事回忆说："罗恩是一个贪婪的人，他的工作速度惊人。他是一个出色的写手，特别是在他这个年龄段。" 即使在那时，他的雄心壮志似乎也在消耗。"罗恩是个享有者，"这位前同事告诉我。"如果你对他有用处，他就会对你好。如果你没有，他不会给你一天的时间。"
2007年，德桑蒂斯作为海豹一队的律师被部署到伊拉克，该队正在拉马迪开展行动。海豹队以神秘和封闭著称，但德桑蒂斯很喜欢与他们为伍，他的父亲告诉我。"他和他们一起锻炼。" 德桑蒂斯向海豹队员介绍了交战规则，他们什么时候可以开枪，他们应该如何对待囚犯。"我们当然很担心他，"他父亲说。"罗恩告诉我们他只在一个地方，在拉马迪，但后来我们发现他一直在该地区四处活动，从一个城市到另一个城市，和海豹队员一起，这真的让我的妻子很难过。"
回到佛罗里达后，德桑蒂斯开始与杰克逊维尔的WJXT电视台新闻记者凯西·布莱克约会，2010年他们结婚了。不久之后，在杰克逊维尔海滩以南的第六国会区出现了一个席位。2012年，德桑蒂斯参加了竞选。
德桑蒂斯在竞选中主张缩小政府规模和降低税收，主张推翻奥巴马医改和取消整个联邦机构。"我的任务主要是阻止巴拉克·奥巴马，"他后来告诉人群。随着竞选的进行，德桑蒂斯出版了一本名为《来自我们开国元勋的梦想 》的书，这是对总统回忆录的嘲讽。作为一本竞选书，它的内容异常广泛，有关于《联邦党人文集》、进步时代和左派理论家索尔·阿林斯基的精心论证的章节。不过，其基本论点对于巴里·戈德华特的追随者来说是熟悉的。"支撑奥巴马的许多政策和他的盟友的自负是，几乎任何问题，从儿童的腰围到地球的温度，都是专家（和进步的）中央计划者干预的成熟时机。" 德桑蒂斯的书在很大程度上被忽视了，他曾告诉大家，"大约有十几个人读过这本书"，但他的信息在该州最保守的第六区引起了共鸣。他赢得了选举，并以较大的优势两次当选。
在国会这个以资历为重的机构中，德桑蒂斯没有多少时间来产生实质性的影响。不过，在舞台上，他给人留下了深刻的印象。他帮助建立了自由核心小组，这是一个只邀请右翼保守派参加的俱乐部，他也是那些拒绝提高国家债务上限，将政府推向违约边缘的共和党人之一。许多人担心此举会损害政府的信用评级和国家的经济。甚至连众议院议长约翰·博纳也表示反对。作为回应，德桑蒂斯加入了一群共和党议员的行列，他们威胁要将博纳从他的职位上撤下来。"有执政的保守派和关门的保守派，"与德桑蒂斯一起工作的佛罗里达州议员大卫·乔利告诉我。"罗恩是一个关门的保守派。"
德桑蒂斯的许多同事对他的印象是遥远的。佛罗里达州代表团的一名前成员告诉我，"他总是戴着耳塞，不让人靠近。" 其他人，如乔利，有一个更温和的看法："他有点孤僻，有点像一只怪鸭子，"乔利说，"但他只是令人难以置信的自律。"
德桑蒂斯的同事说，他对起草立法的兴趣不大，而是为更高的职位定位。在他的第一个任期内，他开始追求领先的保守派捐助者，包括科赫家族和谢尔顿·阿德尔森，资金开始流动。"获得这些会议是不容易的，"乔利告诉我。"但罗恩做到了，他让他们相信，他是他们的朋友之一。"
2018年，特朗普赢得佛罗里达州的总统选举两年后，德桑蒂斯宣布参加州长竞选。他在初选中的对手是州农业专员亚当·普特南，普特南是特朗普在初选中扫除的那种共和党人：一个呆板、温和的建制派产品。
德桑蒂斯在国会的记录使他处于党内自由主义的边缘；他赢得了传统基金会和美国人繁荣协会的百分之一百的评价。他在意识形态上是一致的，即使这让他付出了代价。德桑蒂斯两次投票削减对糖的价格支持，将自己与佛罗里达州最强大的利益集团之一对立起来，后者每年获得数千万美元的国家补贴。该行业为普特南的竞选活动提供了大量资金，其盟友还资助了一些针对德桑蒂斯的攻击广告。
在竞选的大部分时间里，德桑蒂斯都落后于普特南。但是，2017年他开始定期出现在福克斯新闻上，抨击对俄罗斯在帮助特朗普当选中作用的调查。在劳拉·英格拉姆的节目中，他说特别顾问罗伯特·穆勒的努力已经将普通的政治行为定为犯罪。"这实际上是带着偏见，基本上说你要用政府机器来阻止美国人民做出选择，"他说。(穆勒的团队起诉或接受了37人的认罪，并披露了特朗普的竞选团队与俄罗斯国家代理人之间的一百多次接触）。
特朗普在电视上看到德桑蒂斯，发现他很有吸引力：一个好斗的保守派和一个前运动员。"总统喜欢运动员，"这位与特朗普关系密切的前德桑蒂斯同事解释说。不久之后，特朗普在推特上为他背书，然后和他一道出现在坦帕的一个集会上。德桑提斯在民意调查中一路高歌猛进，并在初选中击败了普特南。
德桑蒂斯开始在竞选活动中模仿特朗普的特有手势，并在电视广告中向他致敬。在其中一则广告中，德桑蒂斯为他的儿子梅森朗读（"'然后特朗普先生说，'你被解雇了！' 我喜欢这一段。"）并与他的小女儿麦迪逊玩积木，劝说她 "建墙！" 这则广告是口无遮拦的，但它成功地将德桑蒂斯与总统联系起来。"德桑蒂斯对手的媒体顾问凯文·凯特说："这是佛罗里达州历史上最有效的广告。
德桑蒂斯在大选中有一个优势：他的对手、塔拉哈西市市长、第一位黑人州长候选人安德鲁·吉勒姆在一个并不特别进步的州作为一名进步人士参选。吉勒姆还受到联邦调查局关于他是否接受说客礼物调查的困扰。不过，德桑蒂斯在竞选开始时还是出现了一个灾难性的失误，他在电视上说："我们需要做的最后一件事就是通过选举吉勒姆来搞乱局面。”德桑蒂斯坚持认为，这句话背后没有种族动机，"他用了很多这样的傻话"，他的一位前同事告诉我，这种愤怒并没有持续下去。但他的语调失常造成了一个不利因素。"我们在处理吉勒姆的问题时戴着儿童手套，"接近德桑蒂斯的律师告诉我。"我们不能打击这个家伙，因为我们正试图为我们不是种族主义者这一事实进行辩护。" 德桑蒂斯以多出大约三万张选票获胜，不到所投票数的一半。
在最近的一次电话采访中，特朗普将德桑蒂斯的胜利归功于他，他说："如果我不为他背书，他就不会赢。" 竞选活动由曾帮助特朗普在2016年赢得总统职位的资深政治策略师苏西·怀尔斯管理。但是，选举结束后，德桑蒂斯突然中断了与怀尔斯的关系。一位长期在塔拉哈西工作的说客告诉我，德桑蒂斯对她的游说公司巴拉德伙伴公司（该州最强大的公司之一）接管任命官员的过程感到愤怒。"他说："在一次会议上，双方发生了冲突，一切都崩溃了。德桑蒂斯告诉该公司，只要他们保留怀尔斯，他的办公室就不欢迎其客户。创始合伙人布莱恩·巴拉德否认了这一点，称其 "完全错误"）怀尔斯离开后，特朗普聘请她在佛罗里达州开展2020年的竞选活动。特朗普告诉我，德桑蒂斯抱怨了这一举动，但他回答说："如果你有一个赢得世界大赛的经理，你就保留这个经理。"
在任职期间，德桑蒂斯采取了一些措施，表明他打算向中心地带靠拢。他迫使南佛罗里达州水管理区的九名成员退出董事会，这些政治任命的官员被认为对环境利益有敌意，这让环保主义者感到欣慰。他任命了一个委员会来解决藻类大量繁殖的问题，这些藻类在该州南部的河流和湖泊中肆虐。他还任命了几位黑人法学家。在他的就职典礼上，德桑蒂斯请塔拉哈西一个以黑人为主的教堂的牧师R.B.霍姆斯牧师主持祈祷。"霍姆斯告诉我："我很受鼓舞。
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