伦纳德·拉文·希尔创作的漫画，描绘了塔夫脱和罗斯福之间的关系。
1901年9月，美国总统威廉·麦金莱遇刺身亡，西奥多·罗斯福继任。威廉·塔夫脱和西奥多·罗斯福在1890年左右交上朋友，当时塔夫脱是讼务副部长，罗斯福在公务员委员会任职。塔夫脱曾在麦金莱当选后促使总统任命罗斯福出任海军助理部长，看着罗斯福从战争英雄到纽约州州长和美国副总统的旅程。1902年1月，塔夫脱在感染导致两次手术后前往华盛顿疗养，两人再度见面。塔夫脱在参议院委员会就菲律宾局势作证，他希望菲律宾农民凭借土地所有权在新政府取得一席之地，但大部分耕地掌握在天主教修道会手中，这些人大部分都是菲律宾人憎恨的西班牙教士。罗斯福派塔夫脱前往罗马与教皇利奥十三世谈判购买土地并安排西班牙教士离开，美国人取而代之并将当地人培训成神职人员。塔夫脱的罗马之行没有解决问题，但1903年时双方对两个问题均达成协议。
1902年下半年，罗斯福告知塔夫脱小乔治·希拉斯大法官即将辞职，最高法院将要出缺，希望塔夫脱就任。虽然这是他长久以来的职业梦想，但塔夫脱觉得总督的任务尚未完成，谢绝总统邀请。1903年，罗斯福又提议塔夫脱担任战争部长。菲律宾由战争部管理，塔夫脱可以继续在当地任职，现任部长罗脱也同意推迟到1904年离职，方便塔夫脱为马尼拉的事务收尾。塔夫脱与家人商议后同意，并于1903年12月回国。
塔夫脱于1901年1月就任战争部长，但总统打算亲自管理军队，不需要部长对此花多少时间。罗斯福希望塔夫脱能在困难局势下负责排错并提供法律建议，他还打算竞选总统，希望塔夫脱能为他演讲。塔夫脱在演说中极力维护罗斯福的过往立场，后者赢得大选但选举过程非常艰辛，塔夫脱对此表示，如此选举实在令他心有余悸，哪怕别人保证胜算他也不想竞选总统。
1905至1907年，塔夫脱明白自己很可能会获得共和党下一个总统候选人提名，但他无意积极争取。1905年亨利·布朗大法官辞职，塔夫脱谢绝总统任命，1906年最高法院再度出缺，但他依然没有改变立场。第一夫人伊蒂丝·罗斯福对塔夫脱和丈夫关系越来越紧密不满，觉得两人立场太接近，塔夫脱极少反对总统的意见，所以对总统没有多大帮助。
塔夫脱想当首席大法官，对1908年已75岁的现任首席大法官梅尔维尔·富勒身体情况非常关注，但又觉得他还会活好多年。罗斯福表示，只要有机会就很可能任命塔夫脱执掌最高法院，也有人认为司法部长菲兰德·C·诺克斯更合适。不过这都无关紧要，富勒直到罗斯福下台都是首席大法官。
1903年巴拿马脱离哥伦比亚并签署美巴条约，美国取得在巴拿马地峡修建运河的权力。国会授权法案没有明确哪个部门负责挖河，罗斯福把任务交给战争部。塔夫脱1904年前往巴拿马视察运河选址，并与巴拿马官员会晤。地峡运河委员会一直难以找到能够胜任同时又愿意长期做下去的总工程师，1907年2月约翰·史蒂文斯辞职后，塔夫脱推荐陆军工程师乔治·华盛顿·戈特尔斯，戈特尔斯接手后项目进展顺利。
1898年，西班牙失去对古巴殖民地的控制权，考虑到自由古巴是战争的主要目标，美国没有在西班牙人离开后顺势吞并，而是占领一段时间后在1902年由其独立。但是，新国家首先面对的就是选举舞弊、腐败和派系之争。1906年9月，古巴总统托马斯·埃斯特拉达·帕尔马要求美国干预。塔夫脱带领少量美国军人抵达古巴，并根据1903年古美关系条约自我任命为古巴临时总督，努力告知古巴人民美方意在稳定，无意长期占领，直到两周后由查尔斯·爱德华·马贡继任。
塔夫脱继续参与菲律宾事务。1904年罗斯福竞选期间，塔夫脱主张菲律宾农产品销往美国时免税，此举引来美国糖类和烟草种植户抗议，罗斯福要求塔夫脱转变立场，但后者不同意并威胁辞职，罗斯福最后没有坚持。塔夫脱1905年带领国会议员代表团到访菲律宾，1907年再返该群岛召开首届菲律宾下议会（后更名菲律宾众议院）。
塔夫脱担任战争部长期间共两次前往菲律宾，两次都曾到日本与当地官员会晤。1905年7月的会晤一个月后，日本和俄国在美国调停下议和，最终签署《朴次茅斯和约》结束日俄战争。塔夫脱与日本首相桂太郎面谈后签署备忘录，其中不含新内容，只是重申官方立场：日本无意侵略菲律宾，美国不反对日本控制朝鲜。美方对大量日本劳工前往美国西岸颇感忧虑，1907年9月塔夫脱第二次到访日本期间，该国外相林董非正式地同意少向此类人员发放护照。
1908年大选前塔夫脱接到罗斯福打来的电话，告知他获得总统候选人提名。
麦金莱遇刺后留给罗斯福近三年半任期，1904年选举获胜当晚，罗斯福公开宣布不会在1908年寻求连任，但他很快就后悔不该这么冲动。罗斯福信守承诺，觉得选战争部长继任最合适，但塔夫脱对竞选兴趣不大。罗斯福利用党派政治机器帮助塔夫脱，要求他任命的官员要么支持战争部长，要么闭上嘴，否则就卷铺盖走人。
财政部长乔治·科特尔尤等共和党政治家试水参选，但都决定置身事外。纽约州州长查尔斯·埃文斯·休斯参选后，罗斯福在休斯发表重要政策讲话当天向国会递交特别建议，措辞强烈地警示企业腐败。总统的建议引来大量报导，休斯讲话的消息只刊登在报纸角落。面对支持者呼吁他再干四年的热情，罗斯福只能忍痛谢绝。
1908年2月，美国邮政局助理局长弗兰克·希区柯克辞职主持塔夫脱的竞选活动。同年四月，塔夫脱巡回演讲，西部最远的一站是内布拉斯加州奥马哈，然后受命前往巴拿马解决选举争议。1908年共和党全国大会于六月在芝加哥举行，塔夫脱没有值得一提的对手，首轮投票就赢得提名。不过，成为党派新旗手的塔夫脱却没有多少自主权，他本希望竞选搭档是像爱荷华州联邦参议员乔纳森·多利佛这样的中西部进步人士，但大会最后提名的是纽约州保守派联邦众议员詹姆斯·S·舍曼。6月30日，塔夫脱辞去战争部长职务全身心投入竞选。
塔夫脱的普选对手是布莱恩，是最近四次总统大选中三次的民主党候选人。罗斯福有许多改革源于布莱恩的提议，民主党人宣称布莱恩才是继承罗斯福衣钵的理想人选。《1907年蒂尔曼法》规定联邦政治竞选收受企业献金违法，布莱恩主张进一步禁止公司管理人员或董事的捐款，或至少及时披露。塔夫脱认为这些献金在选举过后披露即可，努力确保没有收取与政府打官司的企业管理人员或董事捐助。
许多人批评塔夫脱只是罗斯福的棋子，行事根本身不由己。塔夫脱火上浇油，前往萨加莫尔山的罗斯福故居为接受提名演说寻求建议，自称需要“总统的裁定和判断”。塔夫脱支持罗斯福的大部分政策，主张劳工有权组织但无权抵制，企业和富裕阶层同样要遵守法律。布莱恩要求铁路收归国有，但塔夫脱认为铁路应归私有，州际贸易委员会可以限定最高费率并接受司法复核。塔夫脱还主张，近来发生的1907年恐慌是股票炒作及其他滥权行为导致，有必要改革货币制度（美国此时施行金本位制度），确保经济不景气时政府能灵活响应，还需要专门针对托拉斯立法，补充《休曼反垄断法》；此外还应用宪法修正案增设所得税，推翻最高法院裁定此类税收违宪的判决。罗斯福扩大行政权力之举一直颇具争议，塔夫脱着意延续他的政策，但放缓步调，通过立法建立更加坚实的法律基础。
塔夫脱挑选希区柯克出任共和党全国委员会主席，负责总统竞选事宜，令部分进步人士颇感失望。希区柯克马上将与大企业关系紧密的人带入塔夫脱阵营。1908年8月，塔夫脱到弗吉尼亚州巴斯县温泉城度假，这段时间花在高尔夫球上的时间比竞选战略还多，令政治顾问深感恼火。罗斯福看到报上刊登塔夫脱大力挥杆打球的照片后也很不满，警告塔夫脱不要再让人偷拍照片。
罗斯福对不便干涉选举颇感郁闷，他建议塔夫脱尽量保持良好形象，避免引起选民反感，最终让布莱恩拣便宜。罗斯福的支持者散步谣言，声称塔夫脱的竞选其实是总统主持，此举令从未信任罗斯福夫妇的内莉·塔夫脱感到愤怒。罗斯福在塔夫脱的竞选中投入极大热情，以致幽默作家笑称“塔夫脱”的英语“Taft”其实是“听取罗斯福建议”（Take advice from Theodore）的首字母缩写。
布莱恩主张建立银行担保体系，这样银行倒闭后储户也能拿回存款，塔夫脱反对并提出邮政储蓄体系。9月中旬，禁酒成为竞选重要议题，嘉莉·纳蒂翁致电塔夫脱要求他表明立场。塔夫脱和罗斯福一致认为党纲无需着墨禁酒议题，纳蒂翁愤怒地挂断电话，宣称塔夫脱没有宗教信仰而且反对禁酒。对此塔夫脱遵照罗斯福的建议不予置评。
塔夫脱以显著优势轻取对手，获51.6%的普选票和321张选举人票，布莱恩只有162张选举人票。对于此次竞选内莉表示：“除了不知道也不在乎政治游戏怎么玩以外，他的行为无可指责”。据长期担任白宫招待员的艾克·胡佛回忆，竞选期间塔夫脱经常拜见罗斯福，但当选后直到1909年3月4日就职都很少再来白宫。
塔夫脱于1909年3月4日宣誓就职，华盛顿此时还因冬季风暴天寒地冻，所以他没有按惯例在国会大厦外宣誓，而是在参议院大厅举行仪式。新总统的就职演说表示，很荣幸过去能担任“杰出前总统的顾问”，并参与“他发起的改革。如果不把维持并执行这些改革当作政府最重要的日程，我就没有忠于自我、没有信守承诺，更没有遵守党纲中的宣言”。他承诺让改革持久，确保诚信商人的利益不因政策更迭受损。他主张降低1897年的丁利关税，提倡反垄断改革并继续推动菲律宾实现全面自治。罗斯福带着遗憾离开白宫，对担任总统的经历念念不忘，但为给新总统让路，他决定前往非洲打猎，至少一年后才回国。
共和党全国大会结束后不久，塔夫脱和罗斯福就已商定保留罗斯福内阁哪些成员。塔夫脱只保留农业部长詹姆斯·威尔逊和邮政局长乔治·冯·伦格克·迈耶（已转到海军部）。加入塔夫脱内阁的其他官员包括：麦金莱和罗斯福手下司法部长菲兰德·C·诺克斯担任国务卿，富兰克林·麦克维任财政部长。
罗斯福与媒体关系融洽，但塔夫脱显然无福消受，所以他不像前总统那样经常接受采访和拍照。罗斯福以领袖魅力为标志的政府风格告一段落，变成沉稳追求法治的塔夫脱政府。
1909年3月至1910年6月，罗斯福在大西洋彼岸停留15个月，两人基本没有通信往来。卢里认为两人都在等对方踏出第一步，拉开彼此关系的新篇章。罗斯福风光归国之际，塔夫脱邀请他前往白宫。前总统谢绝邀请，在写给朋友的私人信件中表示对塔夫脱感到失望。不过，罗斯福还是在信中表示希望塔夫脱1912年再获共和党提名，而且没有表示亲自参选的意向。
塔夫脱和罗斯福1910年两度会晤，两人表面依然和善，但已经没有往日的亲密感。1910年夏末秋初，罗斯福在西部各地演说，谴责最高法院1905年对“洛克纳诉纽约案”的裁决。他指责联邦法院破坏民主，呼吁剥夺大法官的司法审查权。塔夫脱虽然私下里也认为洛克纳案裁决失当，但对前总统如此直接地攻击最高法院深感惊恐。罗斯福呼吁“消除出于政治目的的企业支出，对铁路财产实物估价，监管企业合并，设立出口关税委员会并征收累进所得税”，他还主张制订工人赔偿法，各州和国家立法机关管控女工和童工，全面公开竞选支出。约翰·墨菲以两位总统分道扬镳为主题的期刊文章指出：“罗斯福开始转左，塔夫脱转右”。
罗斯福在1910年中期选举竞选期间投身纽约政坛，塔夫脱试图通过捐款并施加影响确保前俄亥俄州副州长、共和党候选人沃伦·盖玛利尔·哈定拿下州长选举。共和党在1910年选举中损失惨重，民主党占据众议院多数席位，参议院的共和党优势也大幅缩减。民主党人伍德罗·威尔逊当选新泽西州州长，哈定在州长选举中失利。
罗斯福接下来继续倡导进步的新民族主义理念，令塔夫脱非常失望。罗斯福批评塔夫脱政府，声称其主导原则不属于林肯的政党，而是镀金时代产物。1911年没有什么重要选举，双方争议时起时息。威斯康星州联邦参议员拉佛莱特宣布争夺共和党总统候选人提名，进步人士大会表态支持。罗斯福1911年下半年开始摆出再度竞选总统的架势，声称总统不竞选第三个任期的传统只针对连续任期。
许多支持者来信敦促罗斯福参选，共和党官员代表他建立组织。罗斯福之前担任总统时，许多政策都被国会和法院阻止，但如今公众的支持令他信心大增，相信能轻松夺回白宫推行进步政策，而且不会再有人反对。1912年2月，罗斯福宣布愿意接受共和党提名。塔夫脱别无选择，在他看来，输掉11月的普选是党派失利，但要是输掉提名，那就是个人的耻辱。塔夫脱不愿反对当初帮他走上总统宝座的罗斯福，但当上总统后他决心争取连任，这就不可能坐视罗斯福当选。
罗斯福在进步主义道路上越走越远，塔夫脱认为进步主义威胁政府根基，决心夺得党派提名。曾在罗斯福手下任职的阿奇博尔德·巴特前往欧洲度假，后随泰坦尼克号沉入大西洋。塔夫脱与罗斯福的联系本就寥寥无几，巴特去世令他深受打击。
罗斯福在初选所向披靡，确定初选结果的1912年共和党全国大会在芝加哥举行，362名代表中罗斯福拿下278票。塔夫脱掌控党派政治机器，所以毫不意外地获得各选区和州大会多数代表支持。支持塔夫脱的代表未达绝对多数，但只要争取到南方代表团就很可能胜出。罗斯福质疑代表推举不当，共和党全国委员会驳回他的大部分反对意见，所以他唯一的机会就是争取大会主席支持，希望主席在代表席位上的裁决对自己有利。塔夫脱遵循传统留在首都，但罗斯福亲赴芝加哥竞选，他在演讲中对支持者表示：“现在是最危险的时刻，我们是为神而战”。
塔夫脱争取到罗脱的支持，说服他同意竞选大会临时主席，罗斯福也推举人选，但罗脱胜出。罗斯福势力转为要求替换他们认为没资格当代表的人选。此时罗脱的裁决至关重要，规定有争议的代表不能把票投给自己，但可以投给其他争议人选，最后罗斯福的势力以507票对567票失利，塔夫脱获提名已成定局。显然，罗斯福如果拿不到提名，共和党将四分五裂，会上部分代表想推举妥协人选避免选举灾难，但于事无补。哈定提名塔夫脱后讲话称赞总统并力图团结党派，但很快就被愤怒的进步人士打断。塔夫脱在第一轮投票胜出，大部分罗斯福的支持者拒绝投票。
罗斯福及其支持者宣称塔夫脱窃取提名，自行组建进步党。塔夫脱知道普选无望，但依然认定有必要从罗斯福手中抢到提名，维护共和党身为“保守政府和保守机构守护神”的地位。在他看来，选举虽然注定要失败，但却是为保持共和党在保守派控制下的必要斗争。民主党候选人是新泽西州州长伍德罗·威尔逊，他认为罗斯福的威胁更大，基本没有攻击塔夫脱。威尔逊声称，自己才是真正的改革派，罗斯福当总统时根本没有积极反对托拉斯。塔夫脱用他主张的“进步保守主义”与罗斯福的进步民主对比，声称进步民主就是要建立“仁慈的专制”。
塔夫脱基本遵循1888年前总统争夺连任不积极竞选的传统，只在8月1日接受提名时公开演说。企业家认定他毫无胜算，不如支持威尔逊来阻止罗斯福，所以塔夫脱根本无法为竞选筹集足够资金。共和党在九月佛蒙特州三党争雄的选举中以微弱优势胜出，塔夫脱一度发表颇具信心的声明，但从未幻想赢得大选。他曾希望内阁官员为竞选出力，但却发现他们根本没有意向，只有参议员罗脱为他演讲一次。
副总统舍曼获得共和党大会提名，但在竞选期间病重，最后在选举日六天前去世，是最后一位在任上去世的美国副总统。哥伦比亚大学校长尼古拉斯·默里·巴特勒接棒，但他和总统最后只拿下犹他州和佛蒙特州，仅八张选举人票，创下共和党总统候选人新低，直到1936年被阿尔夫·兰登追平。罗斯福拿下88票，威尔逊以435票当选。普选数方面威尔逊虽然得票最多，但没有超过总票数的一半。塔夫脱只有350万普选票，比前总统还少60万余票。此外，加利福尼亚州和南达科他州进步党人还确保塔夫脱没有在两州参选的资格。
卢里认为，塔夫脱的政治成绩未获应得的公众认可。罗斯福任职期间，起诉托拉斯的案件获得大量宣传，但真正拆分的托拉斯很少。塔夫脱为人不像前任总统高调，提起的反垄断诉讼数量超越罗斯福，而且不接受前总统所谓有些托拉斯“很好”的主张。卢里指出，塔夫脱缺乏领袖魅力和与媒体打交道的天赋，为人“沉闷——诚实、亲切但沉闷”，这对他的总统任期不利。国家宪法中心的斯科特·邦比撰文声称，塔夫脱相对而言虽是“非常有趣、聪明和全能的总统……美国首席大法官、耶鲁摔跤手、改革家、和平活动家、棒球迷”，但“如今人们对他最大的印象却是体型庞大到卡在白宫浴缸的总统”，然而历史上根本没发生过这种事。此外，塔夫脱还因另一项身体特征为后人牢记，他是历史上最后一位留胡须的美国总统。
梅森认为塔夫脱执掌的白宫“平淡无奇”。科莱塔觉得塔夫脱在推动国会立法方面无可指责，但要是讲究政治技巧，他应该能成就更多。安德森指出，塔夫脱的所有联邦职位都来自任命，他从未竞选重要行政或立法职务，所以没有锻炼出操纵舆论的能力，问题就在于：“总统不能靠现场培训”。科莱塔指出：“在人民主张逐步变革的动荡时代，他却认为现有秩序已经足够”。
塔夫脱的从政经历无可避免地与罗斯福联系起来，一直笼罩在后者的华丽阴影下。是罗斯福把他送进白宫，也是罗斯福令他下台。但要是据此将塔夫脱描述成被最亲密朋友背叛的受害者也难免有失偏颇。正如科莱塔所述，塔夫脱政治上的失败与其说是受人陷害，倒不如说是他缺乏预见和想象力，看不到政治风暴是如何酝酿，直到席卷而来把他吞没才后知后觉地惊醒。罗斯福善于利用权力杠杆达成当时几乎不可能的政治目标，但他的继任者没有如此天赋，塔夫脱行动迟缓，而且一旦有所动作往往也会像平肖－巴林杰之争那样招来敌人。罗斯福深得媒体青睐，报导往往对他有利，塔夫脱保持着法官的本能不与记者交流，而且他执掌的白宫总对提问无可奉告，心存敌意的记者就会用政敌言论填充版面。在罗斯福一手操纵下，公众记忆中的塔夫脱仿佛布坎南，而且塔夫脱主张严格限制总统权力，不愿为公共利益采取行动。安德森指出，罗斯福的自传于1913年出版，此时两人都已卸任总统，书中意图把罗斯福脱离共和党合理化，对他曾经敬佩并钦点的继任人选没有半句好话，对后人眼中塔夫脱形象的影响持久而深刻。除罗斯福以外，当时所有大报记者都对塔夫脱的总统任期充满怨言，对此他的回应只是总统权力宪法论文。
塔夫脱坚信历史会还他清白。媒体在他下台后认为，他的成绩在历任总统中属中等水平，之后许多历史学家的排名维持类似结论。科莱塔指出，中等水平其实很不错，塔夫脱得以和詹姆斯·麦迪逊、约翰·昆西·亚当斯及麦金莱比肩。卢里研究塔夫脱时期的进步政策后主张，历史学家大多因为塔夫脱不善演讲和写作忽视他在进步政策领域的成绩。古尔德称，塔夫脱的体重、他执掌白宫时是如何生硬，他的思想和理论又是何等保守……这些老生常谈虽然都不至于毫无根据，但如此着眼政治舞台未免有失公允，无法体现他雄心勃勃、在党派内部政治领域足智多谋的一面。安德森认为，塔夫脱一生当上行政首脑又成为司法总管，这“在司法和共和党政治史上都是惊人的壮举”，今后都不大可能重现。
后人将塔夫脱评为伟大的首席大法官，后世大法官安东宁·斯卡利亚指出，这恐怕“不是因为他的观点，而是因为许多观点都与历史发展背道而驰”。首席大法官厄尔·沃伦也有类似看法：“塔夫脱通常伴随着‘保守’的标签，虽然批评家经常把这个词挂在嘴边，但它在此显然不是贬义，是人们往往把保守和‘反动’混为一谈”。大部分评论认为，塔夫脱担任首席大法官最大的贡献是倡导最高法院改革，敦促并最终改善法院程序和设施。梅森认为1925年《法官法》是塔夫脱在最高法院取得的重大成就。安德森指出，塔夫脱当上首席大法官后在司法领域竭力追求自身主张，程度与西奥多·罗斯福担任总统相比也不遑多让。
塔夫脱出生并度过童年的辛辛那提故居如今是国家历史遗迹。他是首批美国国家社会科学研究所金牌得主。他的儿子罗伯特也是知名政治家，曾是参议院多数党领袖并三次成为共和党总统候选人提名的有力争夺者，但身为保守派每次都不敌偏向自由派的东部共和党候选人。
卢里如此总结威廉·霍华德·塔夫脱的一生：
华盛顿传说中的樱花树代表对内莉·塔夫脱的纪念，但却没有什么纪念她丈夫的东西，或许只有最高法院那雄伟的办公楼，他当年热切奔走，却尚未看到破土动工便与世长辞。1912年竞选连任一败涂地后，塔夫脱写道：“我必须等待多年才能得到人民平反……只需等待即可。”或许他已经等得太久。
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